מיקרוסופט עבדה קשה כדי לשלב כמה תכונות Cortana מעולות בסקייפ על מנת לספק כמה תכונות נהדרות כמו אפשרות זו לשוחח עם בוט עסקי מהפיצרייה המקומית שלך, למשל. אז הרעיון להזמין פיצה האט היישר מתוך סקייפ תוך כדי צ'אט עם יקיריכם עשוי להפוך במהרה למציאות.

בעזרת התכונות המשופרות הללו, המשתמשים יוכלו ליצור אינטראקציה עם Cortana באמצעות דמויות צ'אט ממשק כדי לבצע את המשימות והמשימות היומיומיות שלהם, מה שהופך את קורטנה לתפקודית יותר בטווח הרחוק. כשמדובר ביכולת לשוחח עם בוטים עסקיים, קורטנה תוכל אוטומטית לאתר שירות שעשוי להיות רלוונטי בהקשר של צ'אט של סקייפ, כך שתוכל לדבר במהירות עם הבוט כדי לעשות מה שאתה רוצה.

חברות כמו פייסבוק ניסו לעשות את אותו הדבר עם שירותים כמו פייסבוק מסנג'ר, אך עד עכשיו רק מיקרוסופט הצליחה להציג אב-טיפוס פונקציונלי של שירות כזה. בעתיד יוכלו המפתחים להוסיף בוטים למולטימדיה אשר יגיב לשאלות בזמן אמת. בוטים ישיקו בעדכון היום עצמו אך מיקרוסופט לא הודיעה אילו בוטים יהיו זמינים בתחילה.